Давайте смотреть правде в глаза - это Ваша личная персональная "правда".
Если уж следовать психологии, то рассматривать нужно в первую очередь не того, кто задает неудобный вопрос, а того, кто боится на него ответить.
Если же следовать логике, то женщина в любом случае будет сравнивать нового мужчину со своими предыдущими, даже если в её прошлом был всего один. Если же перед мужчиной девственница, то и вопрос сам отпадёт.
Когда встречаешься с человеком только для приятного времяпровождения, многое не играет значения, но, если нацелен на серьезные отношения, так или иначе задашься рядом вопросов о прошлом своего партнера. А вот эти разговоры, что было раньше не имеет значения, в поголовном большинстве случаев крайне ошибочны. Иногда так бывает, что человек претерпевает ряд очень сильных изменений и в корне меняется, перечеркивая свое прошлое, но практически всегда прошлое неразрывно связано с будущим. Понимая прошлое, можно предположить будущее и, как минимум, подкорректировать его.
Помню, подруга жены вышла замуж за человека, который был до этого 5 раз женат (!!!). Для неё самой это был, если не ошибаюсь, 3-й по счету брак к годам 30 с небольшим. Я долго смеялся над рассказами жены об их неземной и чистой любви, что прошлое не имеет значения и т.д. По-моему, даже пол года не прошло, как они разошлись, а подруга и дальше ходила с грустной физиономией. И да, у неё было много партнеров. Сейчас ей ближе к 40, а личного счастья как не было, так и нет.